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多肽定制合成中肽鍵形成的基本原理
發(fā)布時間:2021-05-13 01:29:19瀏覽次數(shù):
多肽定制合成中肽鍵形成的基本原理
 
多肽定制合成
 
一個肽鍵的形成(生成一個二肽),從表面上看是一個簡單的化學(xué)過程,它指兩個氨基酸組分通過肽鍵(酰胺鍵)連接,同時脫去水.
 
在溫和反應(yīng)條件下,肽鍵的形成是通過活化一個氨基酸(A)的羧基部分,第二個氨基酸(B)則親核進(jìn)攻活化的羧基部分而形成二肽(A-B).如果羧基組分(A)的氨基未保護(hù),肽鍵的形成則不可控制,可能開有成線性肽和環(huán)肽等副產(chǎn)物,與目標(biāo)化合物A-B混在一起。所以,在多肽合成過程中,對不參與肽鍵形成的所有官能團(tuán)必須以暫時可逆的方式加以保護(hù)。
 
因此,多肽合成-即每一個肽鍵的形成,包括三個步聚。
 
第一步,需要制備部分保護(hù)的氨基酸,氨基酸的兩性離子結(jié)構(gòu)不再存在;
 
第二步,為形成肽鍵的兩步反應(yīng),N-保護(hù)氨基酸的羧基必須先活化為活性中間體,隨后形成肽鍵。這一耦合反應(yīng)既可作為一步反應(yīng)進(jìn)行,也可作為兩個連續(xù)的反應(yīng)進(jìn)行。
 
第三步,對保護(hù)基進(jìn)行選擇性脫除或全脫除。盡管全部脫除要等到肽鏈全部組裝完成后才能進(jìn)行,但為了繼??? 續(xù)肽合成,選擇性脫除保護(hù)基也是必需的。
 
由于10個氨基酸(Ser、Thr、Tyr、Asp、Glu、Lys、Arg、His、Sec和Cys)含有需要選擇性保護(hù)的側(cè)鏈官能團(tuán),使肽合成變得更加復(fù)雜。因?yàn)閷x擇性的要求不同,所以必須區(qū)分臨時性和半永久性保護(hù)基。臨時性保護(hù)基用于下一步要反應(yīng)氨基酸的氨基或羧基官能團(tuán)的暫時保護(hù),在不干擾已經(jīng)形成的肽鍵或氨基酸側(cè)鏈的半永久性保護(hù)基才脫除,有時也在合成過程中脫除。
 
在理想狀態(tài)下,羧基組分的活化和隨后的肽鍵形成(耦合反應(yīng))應(yīng)為快速反應(yīng),沒有消旋或副產(chǎn)物形成,并應(yīng)用等摩爾反應(yīng)物以獲得高產(chǎn)率。但遺憾的是,還沒有一種能滿足這些要求的化學(xué)耦合方法相比,適用于實(shí)際合成的方法很少。
 
在肽合成過程中,參與多種反應(yīng)的官能團(tuán)常常與一個手性中心相連(甘氨酸是唯一的例外),存在發(fā)生的消旋的潛在危險。
 
多肽合成循環(huán)的最后一步,保護(hù)基要全部脫除。除了在二肽的合成中需要全脫保護(hù)以外,選擇性脫除保護(hù)基對于肽鏈延長具有非常重要的意義。合成策略要深思熟慮地規(guī)劃,依戰(zhàn)略選擇,可以選擇性脫除Nα-氨基保護(hù)基或羧基保護(hù)基。“戰(zhàn)略”一詞這里是指單個氨基酸的縮合反應(yīng)順序。一般來說,在逐步合成和片段縮合之間 是有區(qū)別的。在溶液中進(jìn)行肽合成(也指“常規(guī)合成”),對困難序列,多數(shù)情況下,用肽鏈逐步延長法只能合成較短的片段。要合成更長的肽時,目標(biāo)分子必須分割成合適的片段,并確定在片段縮合過程中,它們能使能C端差向異構(gòu)化程度最小。在單個片段逐步組裝完成后,再連接產(chǎn)生目標(biāo)化合物。肽合成戰(zhàn)術(shù)包括選擇最恰當(dāng)?shù)谋Wo(hù)基組合和最佳的片段偶聯(lián)方法。
 
最初的固相多肽合成(SPPS)只是肽和蛋白質(zhì)逐步合成法的一種變化,其概念是將增長的肽鏈連接到一個不溶性的聚合物載體上,由Robert Bruce Merrifield在1963年首次報道。今天,為紀(jì)念他1984年獲得諾貝爾獎而稱之為Merrifield。在聚合物載體上,也可以進(jìn)行片段縮合反應(yīng).
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